Sciences & technologie. A, sciences exactes
Volume 0, Numéro 25, Pages 19-22
2007-06-30

Protection Et Deprotection D’alcools Par Reduction Electrochimique

Auteurs : Fiala A . Chibani A . Louafi F .

Résumé

Le groupement ortho-nitrobenzoyle a été utilisé comme groupe protecteur dans le cas d'amino-acétophénones et de plusieurs amino-acides ou esters. Dans le cas des alcools, la déprotection d’esters correspondants, par voie électrochimique, nécessite un faible potentiel cathodique pour l’obtention d'hydroxylamine ; en milieu acide, cette dernière se cyclise quantitativement pour donner la benzisoxazolone avec libération de l'alcool de départ.

Mots clés

Déprotection; électro-réduction; ortho-nitrobenzoyle; aminoacide; alcool, benzisoxazolone.