Sciences & technologie. A, sciences exactes
Volume 0, Numéro 28, Pages 61-66
2008-12-31
Auteurs : Ayadi S . Abderrabba M .
Les dérivés benzofuroxaniques constituent une famille d’hétérocycle trés intéressants en chimie organique. Les composés sont dotés d’une exceptionnelle réactivité et d’un fort caractère électrophile mis en évidence par la formation de complexes sigma stables (complexes de Meisenheimer). Nous montrons dans le présent travail que l’action des diénophiles 2 sur les dérivés benzofuroxaniques 1 conduit à la possibilité de réactions de Diels-Alder à demande inverse d’électrons (DADEI). Dans le cas de l’addition du diène 3 sur les dérivés benzofuroxaniques, nous avons obtenu une Diels-Alder à demande normale d’électrons (DADNE). Nous avons également discuté d’un point de vue thermodynamique, la possibilité de l’addition d’une deuxième molécule de diène ou de diénophile sur les adduits formé. Les résultats permettent de confirmer que ces hétérocycles possèdent un caractère aromatique intrinsèque faible.
superélectrophile, calcul ab-initio, méthode DFT
Bouchekioua Said
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Zeroual S
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Meras Ziad
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pages 50-59.
Takam Omer
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pages 397-420.
Nacer Mourad
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Bouroumana Abdelkader
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pages 3-20.
Ghafouri Leila
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Haouam Djemaa
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pages 7-23.
Kougnimon Fifamè
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Dougnon Victorien
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Anago Eugénie
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Bankole Honoré
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Soumanou Mohamed
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Loko Frédéric
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pages 164-176.